Henry Benbridge (1743 – 1812), Mrs. Charles Cotesworth Pinckney (Sarah Middleton), verblijfplaats onbekend

Benbridge werd geboren in Philadelphia. Toen hij 21 was werd hij naar Italië gestuurd om te studeren bij Pompeo Batoni en Anton Raphael Mengs. Hij werd als schilder gestimuleerd door Benjamin West. Terug in de VS vestigde hij zich vanwege astmatische klachten in South Carolina, waar hij tal van vooraanstaande Amerikanen portretteerde.
Sarah Middleton was de dochter van Arthur Middleton die een vooraanstaande rol speelde in de Amerikaanse revolutie. Ze trouwde op 17-jarige leeftijd met Charles Cotesworth Pinckney, afgevaardigde in het Continental Congress en vier keer kandidaat om president van de VS te worden. Het huwelijk zou elf jaar duren. Middleton overleed toen ze nog maar 28 was.
Dit portret is waarschijnlijk een allegorische voorstelling. De jurk die Middleton draagt, lijkt te verwijzen naar de klassieke oudheid. Vaak was een boek in deze tijd een symbool voor een bepaald intellectueel niveau. Maar hier gaat het verder, Middleton lijkt afgebeeld als een Griekse godin, zij het dat er in de klassieke oudheid nog geen boeken bestonden zoals ze hier op haar schoot heeft. Er zijn meer portretten van vrouwen bekend, waarin Benbridge een zelfde soort benadering van het model heeft toegepast. Mogelijk zijn hier de invloeden van Batoni en Mengs nog zichtbaar.